Les MacGregor étaient en fait des voleurs de bétail notoires et Rob Roy utilisait aussi ses talents de pillard pour monnayer sa "protection" ayprès des propriétaires de troupeaux du voisinage. En fait Il se vit contraint après plusieurs hivers rigoureux de piller de riches propriétés des Lowlands pour nourrir son clan. A la mort de son père, il prit la tête du clan et devint un conducteur de bétail prospère. Il prit également part à la célèbre bataille de Killiecrankie en 1689 sous la bannière jacobite.

En 1713, injustement accusé d'avoir volé 1000 Livres au duc de Montrose, il fut déclaré Hors la loi et dut se cacher dans les collines, tandis que le duc de Montrose fit brûler sa maison. Le désir de vengeance exalta amors les penchants jacobites de Rob Roy et il s'attaqua aux terres du duc. Plusieurs évasions de prison lui valurent une réputation de "Robin des bois". Gracié en 1725 par le roi, il se convertit au catholicisme (étant protestant à l'origine) et meurt le 31 Janvier 1734 à Balquhidder au bord du loch Voil. Là se trouve un très vieux cimetière où sont enterrés Rob Roy, sa femme et deux de ses enfants. Tombe originale avec son carré en fer forgé et ses emblèmes, une épée et une croix.

Sir Walter Scott, en fera en 1818, une figure romanesque de l'Ecosse dans un de ses romans.